江戸時代、現在の北海道は「蝦夷地」と呼ばれ、南部の渡鹿半島の一部は松前藩によって統治されていましたが、その他の地域はアイヌ民族が暮らす土地（アイヌ・モシリ）でした。松前藩は蝦夷地でアイヌを使役しながら、肥料としての需要が多い鰊の漁などを行っていましたが、現在「北方領土」と呼ばれる千島列島では、１８世紀頃までは南部の国後島などで漁業が行われる程度でした。

　寛政１１年（１７９９）１月、江戸幕府は、南下するロシアに対する防備を固めるため、東蝦夷地を松前藩から召し上げて直轄地とした上で、千島列島の択捉（エトロフ）島の開発に着手します。この事業を請け負ったのが、司馬遼太郎の小説『菜の花の沖』の主人公にもなった、神戸を本拠とする北前船の海商・高田屋嘉兵衛でした。択捉島の開発の中心になったのは鰊漁でしたが、同島の沿海に多く回遊する鯨も注目され、幕府は同地での捕鯨の可能性についての調査を行う事にしました。

　寛政１１年１２月、幕府の蝦夷地用掛・松平信濃守らが、平戸藩留守居に対し、捕鯨に巧みな者２名を蝦夷地に派遣するよう依頼します。これを受けて平戸藩は、藩士の山縣二之助（もと四代目益冨又左衛門正真）に益冨組の羽指（ハザシ＝鯨船の指揮や銛打ち、鼻切を行う役職）からの選出を命じ、大島的山浦出身の羽指・寅太夫（５８歳）と安兵衛（３６歳）が選ばれます。

　「御用伺手控」によると、二人は寛政１２年（１８００）２月１２日に平戸を船で発ち、同月１９日に下関に到着します。そこで神戸を出港し瀬戸内海を西進してきた高田屋嘉兵衛の持船・辰悦丸に乗り込み（３月６日）、日本海（北前航路）を一気に北上して２８日には幕府の北海道開発の本拠地だった箱（函）館に着きます。そして４月２７日には箱館を出港、閏４月４日に国後島に、同月２４日に択捉島トリカマエに到着します。二人は島の沿岸をアイヌの小船で巡りますが、５月２１日に到着したタンネモイで沢山の鯨を目にし、６月１５日まで同地で観察を続けます。その後、７月７日に択捉島を発って帰路につき、太平洋を南下して９月１７日に江戸に到着しています。　　　

　江戸で二人は、先に到着していた山縣二之助と合流し、蝦夷御用の役人から、捕鯨の方法や蝦夷地の鯨漁場の状況について質問を受けます。二人は、択捉島ではソエという鯨の餌になる魚が岸近くに寄っているため、西海で標準とされる三結組編成の網組を操業させれば、あるいは２～３０頭の鯨の捕獲は可能かも知れない。しかし価値が高い背美鯨はおらず座頭鯨ばかりで、また僻遠の地のため、鯨組の準備に大変苦労するだろうと意見を述べています。幕府は、こうした意見を検討した結果、鯨組の準備に莫大な出費がかかる事が懸念されたため、最終的に蝦夷地での捕鯨事業を断念しています。

　両名は懸かり奉行から３０両の手当を貰い、１０月１５日に平戸への帰還の途につきます。平戸に帰着した後も平戸藩に呼び出され、役人達の前で蝦夷地の様子を語っています。その際、困難な調査や江戸での報告を立派に務めた事を賞され、代々町人の身分と銀三百目を褒美として頂戴しています。的山大島的山浦の坂元家には、この調査に関する文書が今も大切に残されています。